La fiesta de la Vaquilla de Fresnedillas se celebra en honor a San Sebastián, el día 20 de enero. Está considerada Bien de Interés Cultural de la Comunidad de Madrid y referente de nuestro Patrimonio Inmaterial.
Se considera que esta celebración tiene raíz celta y es de origen pagano, aunque fue cristianizada y vinculada al santo de San Sebastián.
Se puede decir que es un ritual de madurez, en donde los niños se convierten en mozos, y una llamada a la fertilidad, ya que los participantes llevan cencerros para llamar la atención, sobre todo de las mozas.
El preámbulo de la fiesta comienza el 7 de enero, en donde los niños menores de catorce se disfrazan como los mayores y salen todas las tardes a pedir “la voluntad” a las personas con las que se cruzan. La noche del 20 de enero, los mozos, también llamados Judíos, vestidos con una indumentaria muy llamativa y con un cinturón de grandes cencerros, se reúnen en la plaza del pueblo, a partir de las nueve de la mañana se suelta a la Vaquilla y se emprenden las carreras, en donde los Judíos van detrás de ella.
La Vaquilla queda presentada por un armazón de madera, adornado para la ocasión. Es el personaje principal y es llevada a hombros por un joven.
A las doce del mediodía se celebra la misa y, tanto la Vaquilla como los Judíos, asisten a ella desprovistos de las zumbas (cinturones de cencerros) y del armazón. Al salir, los personajes del Alguacil y el Alcalde acompañan a los anderos en procesión, mientras la Vaquilla y los Judíos llevan a cabo carreras al grito de "Viva el Santo". Los personajes del Escribano y la Hilandera piden cuentas a los asistentes, por los daños causados por la Vaquilla.
Tras varias carreras vertiginosas, el Alguacil ata con una cuerda a la Vaquilla para luego espantarla, mientras una persona del pueblo recita anécdotas divertidas. Al atardecer, el Alguacil vuelve a atar a la Vaquilla y la “mata “con un tiro al aire. Tanto los Judíos y el mozo que portaba a la Vaquilla beben su “sangre” (vino tinto), dando por finalizada la fiesta principal.
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